Esterificación – Qué es, cómo se produce y principales características

Los procesos de esterificación originan agua y éster, sustancia utilizada principalmente en la elaboración de dulces, chicles y helados.

La esterificación consiste en una reacción química que se produce entre un ácido carboxílico y un alcohol, originándose éster y agua.

Las reacciones directas son muy utilizadas en la industria alimentaria, como saborizante o saborizante artificial, es decir, en la elaboración de chicles, dulces, refrescos, helados, etc.

Además, algunas reacciones de esterificación forman triglicéridos, las principales sustancias presentes en los aceites y grasas. Para que se produzca este proceso, basta con hacer reaccionar tres moléculas de ácidos grasos (ácidos carboxílicos de cadena larga) con glicerina (glicerol, que es un polialcohol).

Aprenda a continuación cómo ocurren estos procesos de esterificación.

Comprender el proceso de esterificación

Como se vio anteriormente, las reacciones de esterificación producen éster y agua a partir de la reacción entre el ácido carboxílico y el alcohol.

Este proceso es lento y requiere un aumento de la temperatura y también la presencia de un catalizador para acelerar su velocidad, como ácidos fuertes y minerales (H 2 SO 4 o HCL concentrado). Se llama esterificación de Fisher, después de su descubrimiento en 1895 por los químicos Fischer y Speier.

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Cuando esta reacción tiene lugar en un ambiente cerrado se denomina hidrólisis . En este caso ocurre el proceso inverso: el agua reacciona con el éster y trae de vuelta el ácido carboxílico y el alcohol.

Así, la hidrólisis que se produce en medio ácido origina ácido y alcohol, mientras que la que se produce en medio origina una sal orgánica y un alcohol.

En otras palabras, estas reacciones de esterificación están en equilibrio dinámico, es decir, son reversibles.

Las reacciones de esterificación

Mira la ecuación general para una reacción de esterificación:

El agua que forma parte del procedimiento está formada por la unión del grupo hidroxilo (-OH) del ácido carboxílico y el hidrógeno del hidroxilo del alcohol.

Es posible llegar a esta conclusión a través del isótopo 18 de oxígeno en el hidroxilo del alcohol. Debido a que es radiactivo, es un átomo marcado e, incluso después del final de la reacción, aún se puede verificar.

Así, el oxígeno 18 está en el hidroxilo del alcohol y al final de la reacción permanece permanente en la molécula del éster, por lo que no se utiliza en la formación de agua.

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Por otro lado, la esterificación también puede ocurrir entre un ácido inorgánico y un alcohol secundario o terciario. Sin embargo, aquí se invierte el proceso de formación del agua: el grupo hidroxilo procederá del alcohol y el hidrógeno del ácido.

Un ejemplo de este tipo de reacción se da entre el alcohol propanodiol (glicerina) y el ácido nítrico , dando origen al trinitrato de glicerina, un éster popularmente conocido como nitroglicerina . Este compuesto es la base de los explosivos, especialmente de la dinamita .

Otros ejemplos de uso de ésteres

Además de usarse en la dinamita, los ésteres se usan comúnmente para impartir sabor y aroma a diversos productos industrializados que consumimos a diario, como jugos envasados, golosinas, dulces y helados. Estos componentes se clasifican como aromatizantes.

El saborizante de manzana, por ejemplo, se llama científicamente etanoato de etilo, mientras que el saborizante de piña es butanoato de etilo.

Examen

En este sentido, la esterificación de Fischer es el método principal para la producción de estos alimentos.

Por otro lado, el biodiesel es otro material obtenido a través de la transesterificación . Este proceso mezcla aceite vegetal o grasa animal (triglicéridos) en etanol o metanol, siempre en presencia de un catalizador. Uno de los productos que aparece es la glicerina, que puede ser utilizada en cosméticos y medicamentos.

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