Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos formados por un grupo carboxilo, es decir, un grupo carboxilo y un grupo hidroxilo.
Los ácidos carboxílicos son funciones estudiadas dentro de la Química Orgánica . Básicamente, son compuestos formados por la función carboxilo, es decir, la que está formada por un carbono y un grupo hidroxilo (OH).
El carbono es responsable de formar un enlace doble con el oxígeno además de un enlace simple con el grupo hidroxilo. Así, los ácidos carboxílicos reciben este nombre, ya que designan funciones orgánicas oxigenadas. Las funciones oxigenadas, a su vez, se caracterizan como aquellas que tienen un átomo de oxígeno en la estructura molecular.
Como su nombre indica, los ácidos carboxílicos forman parte de los ácidos y tienen como características principales capacidad corrosiva y sabor agrio. Además, son compuestos que se disuelven en disolventes orgánicos, forman puentes de hidrógeno y son polares.
Definición de ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos formados por un grupo carboxilo. Esto significa que la agrupación está formada por un carboxilo y un hidroxilo, que generalmente se encuentran en los extremos de las cadenas de carbono .
En general, son compuestos que presentan acciones más débiles, en comparación con los ácidos inorgánicos, y más fuertes, en comparación con otros tipos de compuestos orgánicos. Los ácidos carboxílicos son los encargados de dar lugar a otros ácidos, como los ácidos grasos, así como a los lípidos, presentes en el sudor humano.
Históricamente, el ácido carboxílico conocido más antiguo es el ácido acético (CH 3 COOH). Este ácido está presente en la formación del vinagre, por ejemplo, una solución acuosa que tiene entre un 4% y un 7% de ácido acético. En resumen, el ácido acético se forma por fermentación aeróbica, la misma fermentación que ocurre en bebidas alcohólicas, jugos, frutas y vinos.
Además del ácido acético, también se producen otros tipos de ácidos a través de la fermentación, como el ácido butírico (ácido butanoico). Es decir, son ácidos que se originan por la acción de microorganismos, presentes principalmente en la descomposición de los alimentos.
Principales características
Los ácidos carboxílicos, al igual que otros compuestos orgánicos, tienen características específicas. En definitiva, son compuestos polares que tienen puntos de ebullición y fusión más elevados que los alcoholes , por ejemplo.
Además, los ácidos carboxílicos son:
- Soluble en disolventes orgánicos;
- Los ácidos carboxílicos que tienen hasta cuatro átomos de carbono en la estructura molecular son solubles en agua;
- Los compuestos que contienen uno o dos átomos de carbono son menos densos que el agua;
- Los ácidos carboxílicos formados por hasta nueve carbonos en la cadena carbonada son líquidos a temperatura ambiente;
- Cuando están en estado líquido , son compuestos incoloros. En estado sólido, parecen cera y son blanquecinos;
- Son compuestos polares, es decir, moléculas que tienen diferencia de electronegatividad entre átomos.
Nomenclatura de ácidos carboxílicos
La nomenclatura de los ácidos carboxílicos, al igual que con otros compuestos químicos, está definida por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Por tanto, para nombrar este tipo de compuesto orgánico se utiliza la siguiente regla: ácido + prefijo (número de carbonos en la cadena) + oico.
Por ejemplo, si un ácido tiene una cadena con seis átomos de carbono, enlaces simples y un carboxilo, entonces la nomenclatura es la siguiente:
- prefijo hex (seis átomos de carbono) + infijo an (enlaces simples) + oic (un carboxilo) = hexanoico. Es decir, es un ácido carboxílico derivado del hexano.
Un ácido, en cambio, cuando está ramificado, tiene una cadena principal y una secundaria. En este caso, para componer la nomenclatura, debemos utilizar el mayor número de carbonos y el carboxilo. Por lo tanto, si una cadena principal tiene cinco átomos de carbono y solo enlaces simples entre los átomos, más un carboxilo, entonces tenemos:
- prefijo pent (cinco átomos de carbono) + infijo an (solo enlaces simples entre átomos) + oic (un carbolix) = ácido 3-metil-pentanoico.
En este ejemplo conviene recordar que, debido a la ramificación de la cadena carbonada, la numeración de la cadena principal siempre parte del carbono carboxilo.
Reacciones químicas
Los ácidos carboxílicos dan lugar a diferentes reacciones químicas como la reacción de esterificación , la reacción de salificación, la reacción de eliminación y la reducción de ácidos carboxílicos. La reacción de esterificación, por ejemplo, ocurre cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, dando como resultado un éster y agua.
La reacción de salificación ocurre cuando una base inorgánica se encarga de formar una sal de ácido carboxílico y agua. En la reacción de eliminación, se forman un anhídrido y agua después de deshidratar las dos moléculas de ácido carboxílico.
Finalmente, en la reducción de ácidos carboxílicos, un ácido forma un alcohol, ya que se somete a un medio que tiene hidrógeno gaseoso (H 2 ) además de níquel sólido.
Entre los ácidos carboxílicos más importantes tenemos:
- ácido metanoico: utilizado como fijador de tintes y pigmentos en tejidos, como lana y algodón;
- Etanoico: utilizado como precursor en productos de limpieza, seda artificial, acetona y en la elaboración de perfumes;
- Ácido benzoico: se utiliza como conservante en los alimentos, además de servir como fungicida. Se encuentra de forma natural en las plantas, siendo soluble en agua.
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